Wydatki na nabycie udziałów w przypadku ich dobrowolnego umorzenia nie stanowią kosztów uzyskania przychodu, lecz obniżają przychód z tytułu umorzenia, zgodnie z art. 12 ust. 4 pkt 3 ustawy o CIT, co wyłącza ich podwójne rozliczenie jako koszt podatkowy.

Podatnik może samodzielnie ustalić kolejność odpłatnego zbycia udziałów nabytych na różnych zasadach, jeżeli istnieje możliwość identyfikacji daty i kosztu ich nabycia; nie ma obowiązku stosowania zasady FIFO w zakresie zbycia udziałów w spółkach z o.o.

Dobrowolne umorzenie udziałów, za zgodą wspólnika, i wypłata wynagrodzenia z tego tytułu nie stanowią czynności objętej zryczałtowanym podatkiem źródłowym, zgodnie z art. 21 ust. 1 ani art. 22 ust. 1 ustawy o CIT.

Wynagrodzenie uzyskane z dobrowolnego umorzenia udziałów przez spółkę z o.o. należy traktować jako przychód z tytułu zbycia udziału w spółce nieruchomościowej w rozumieniu art. 7b ust. 1 pkt 3 lit. a Ustawy CIT, a nie jako przychód z udziału w zyskach osób prawnych.

Wynagrodzenie z tytułu dobrowolnego umorzenia udziałów wypłacone nierezydentowi przez spółkę mającą siedzibę w Polsce nie stanowi dochodu uznawanego za osiągany na terytorium Polski, a tym samym nie podlega opodatkowaniu podatkiem u źródła zgodnie z przepisami ustawy o CIT.

Bezemisyjne połączenie spółek nie skutkuje powstaniem przychodu po stronie spółki przejmującej na gruncie art. 12 ust. 1 pkt 8c, 8d i 8f ustawy o CIT, o ile zachowana jest wartość księgowa majątku. Jednakże, wynagrodzenie z tytułu umorzenia udziałów jest uznawane za dochód z "ukrytych zysków" podlegający opodatkowaniu zgodnie z art. 28m ust. 1 pkt 2 ustawy o CIT.

Przy ustalaniu kosztów uzyskania przychodów z dobrowolnego umorzenia udziałów nabytych zarówno za wkład pieniężny, jak i niepieniężny, zastosowanie ma odpowiednia interpretacja przepisów ustaw o podatku dochodowym, które różnicują te koszty w zależności od sposobu nabycia, a w przypadku braku możliwości przypisania stosuje się zasadę FIFO.

Koszty uzyskania przychodów przy odpłatnym zbyciu udziałów powstałych z przekształcenia jednoosobowej działalności gospodarczej w spółkę kapitałową ustala się według księgowej wartości składników majątku na dzień przekształcenia, uwzględniając dokonane odpisy amortyzacyjne, a nie na podstawie wartości początkowej czy ceny zakupu.

Nabycie udziałów w celu ich umorzenia przez spółkę za wynagrodzeniem, regulowane Kodeksem spółek handlowych, nie stanowi czynności podlegającej opodatkowaniu podatkiem od czynności cywilnoprawnych, jako że nie spełnia definicji umowy sprzedaży w rozumieniu Kodeksu cywilnego.

Wynagrodzenie uzyskane przez podatnika z tytułu dobrowolnego umorzenia udziałów w spółce z o.o. należy klassyfikować jako przychód z odpłatnego zbycia udziałów, opodatkowany 19% stawką PIT w rocznym rozliczeniu PIT-38. Brak jest podstaw do stosowania zasady in dubio pro tributario w analizowanej sytuacji.